Qualquer cidade que pode ser o objeto de uma piada dos Simpsons ("Já chega! Vamos todos voltar para Winnipeg!") e simultaneamente um dos centros culturais mais vibrantes do Canadá estará em uma lista das melhores cidades. A história de isolamento e autosuficiência da cidade significa que os moradores de Winnipeg são despretensiosos e sinceros (e bem-humorados o bastante para fazer de Homer um cidadão honorário). Embora os invernos sejam longos e frios, há muitas atividades indoor para mantê-lo aquecido e estimular sua imaginação.

Akumal significa "Casa da Tartaruga" na língua maia, e se você fizer snorkel aqui, talvez veja uma nadando do seu lado. (No entanto, não toque nela. Isso é proibido por lei). Você com certeza verá corais e belos peixes nas águas limpas e borbulhantes. Esta pequena cidade turística está a cerca de uma hora ao sul de Cancun — mas parece estar anos-luz de distância.

Dos monumentos e memoriais do National Mall aos agitados bairros cheios de personalidade e charme, Washington D.C. é um destino mundialmente famoso que oferece vistas de tirar o fôlego, hotéis premiados e centenas de atividades gratuitas. Veja espetáculos incríveis em teatros famosos, faça compras na histórica Georgetown, ouça música ao vivo em locais lendários, divirta-se em eventos esportivos de seis ligas profissionais e encante-se por uma cena gastronômica com restaurantes premiados com estrelas do Guia Michelin.

Há muito tempo, Palm Beach atrai a elite da sociedade da América, desde os Kennedys até os Pulitzers e os Trumps. Se você não possui um Jaguar, pegue um Palm Tram e dê uma volta pela cidade. Extravagância ostensiva é a ordem do dia. Porém, se você não se interessa pelo desfile brilhante de socialites, nem pelos preços do Spa Mar-a-Lago de Donald Trump ou das lojas da Worth Avenue, existem vários outros pontos turísticos para visitar. Não perca o Museu Henry Morrison Flagler ou a vida noturna agitada da Clematis Street.

Quebec pode ser a única cidade fortificada ao norte do México, mas recebe visitantes de braços abertos. Explore a Cidadela, onde é possível ver uma cerimônia militar das tropas canadenses. Quanto à comida, você pode gastar um pouco mais com um chá da tarde no Château Frontenac ou fazer como os moradores locais e beliscar um poutine: batatas fritas com molho e coalhada de queijo.