Esta cidade montanhosa de Toscana o levará de volta à Idade Média. A grande catedral de Siena, construída no século XIII, tem obras de arte raríssimas e maravilhosos assoalhos de mármore. A Piazza del Campo, a praça principal da cidade, é Patrimônio Mundial da Humanidade da UNESCO. É aqui também que acontece o Palio, talvez a mais abominável corrida de cavalos do mundo. Não há chapéus engraçados nem mint juleps aqui; esta é uma tradição medieval que envolve corredores sem arreios correndo em chão de pedra (como você pode imaginar, é muito perigoso). Pode-se chegar à Siena através de uma fácil viagem diurna de trem, ela fica a 69 quilômetros de Florença.

A maior cidade na costa do Adriático, Split, o deleite marítimo, esteve sob domínio romano, veneziano, austríaco, francês, italiano e iugoslavo. Há uma grande quantidade de restaurantes e adegas. Sites como o Diocletian's Palace e o Mausoleum, a estátua de Grgur Ninski e a Catedral e a Torre do Sino de San Dominus justificam a sua posição como locais designados da Herança Mundial da UNESCO. Os abrigos da cidade oferecem diversas praias fascinantes, incluindo a Bacvice central. Ferryboats ligam Split a resorts de verão na Dalmácia.

Situada na Costa del Azahar da Espanha, a cidade fortificada de Peníscola conta com extensas praias banhadas pelo Mediterrâneo e uma cidade velha cercada por muralhas medievais. As ruas de paralelepípedos serpenteiam por museus, restaurantes e casas brancas, enquanto a reserva natural nas proximidades da cidade oferece quilômetros de paisagem campestre intocada.