Depois de encontrar seu guia no ponto de partida às 10 ou 15 horas, você irá para a Piazza del Campo. De lá, você vai percorrer o antigo Gueto, o Bairro da Torre (Contrada della Torre), e através de pequenas ruelas, e então chegar à Basílica dei Servi, de onde você pode desfrutar de uma vista incrível da cidade velha.
Sua próxima parada é Orto dei Pecci; um jardim agradável e de fácil acesso, localizado logo atrás da praça principal. A serenidade e tranquilidade deste oásis verde, juntamente com a vista da incrível Torre del Mangia, irão fasciná-lo.
Mais alguns passos ao longo de uma das ruas mais autênticas e fascinantes da Siena Via Dupré levam-no a outro espaço verde: Orti dei Tolomei, Castelvecchio, um conjunto de casas que abrigam uma praça, que é o seu próximo local. Este é o ponto mais alto de Siena, onde a cidade foi fundada.
Antes de terminar o passeio, você visitará o Museo di Contrada para entender melhor a história de uma das mais antigas corridas de cavalos do mundo: o Palio de Siena. Por último, você vai experimentar a impressionante Catedral e o antigo hospital de Siena, atualmente um complexo de museus. Após o passeio, você retornará ao seu ponto de partida original.