Berkshires abriga um impressionante conjunto de pontos turísticos culturais e históricos. Aprecie música, arte e teatro visitando Tanglewood, onde a Sinfônica de Boston se reúne durante o verão, MASS MoCA, o maior centro de arte contemporânea do país, o Museu Norman Rockwell e o Festival de Teatro de Williamstown. Também são muitas as oportunidades de lazer, incluindo caminhadas na neve, snowboarding, esqui, rafting, caiaque, pesca e golfe. É fácil ir de carro até Berkshires, apenas a duas horas e meia de Boston e Nova York.