Esta cidade montanhosa de Toscana o levará de volta à Idade Média. A grande catedral de Siena, construída no século XIII, tem obras de arte raríssimas e maravilhosos assoalhos de mármore. A Piazza del Campo, a praça principal da cidade, é Patrimônio Mundial da Humanidade da UNESCO. É aqui também que acontece o Palio, talvez a mais abominável corrida de cavalos do mundo. Não há chapéus engraçados nem mint juleps aqui; esta é uma tradição medieval que envolve corredores sem arreios correndo em chão de pedra (como você pode imaginar, é muito perigoso). Pode-se chegar à Siena através de uma fácil viagem diurna de trem, ela fica a 69 quilômetros de Florença.